急求苏丹红对人体的危害的参考文献要六篇以上高质量的参考文献

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命名
苏丹红主要包括Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ四种类型.
苏丹红I（Sudan I）
化学名称：1-苯基偶氮-2-萘酚(1- phenylazo-2- naphthalenol)
分子结构式：C6H5N=NC10H6OH
分子量：248.28
苏丹红II（Sudan II）
化学名称：1-[(2,4-二甲基苯)偶氮]-2-萘酚(1-[(2,4-dimethylphenyl)azo]-2-naphthalenol)
苏丹红III（Sudan III）
化学名称：1-{[4-(苯基偶氮)苯基] 偶氮}-2-萘酚(1-{[4-(phenylazo)phenyl]azo]-2-naphthalenol)
苏丹红IV（Sudan IV）
化学名称：1-{{2-甲基-4-[(2-甲基苯)偶氮]苯基}偶氮}-2-萘酚(1-{{2-methyl-4-[(2-methylphenyl)azo]phenyl}azo]-2-naphthalenol)
体内代谢
进入体内的苏丹红主要通过胃肠道微生物还原酶、肝和肝外组织微粒体和细胞质的还原酶进行代谢,在体内代谢成相应的胺类物质.在多项体外致突变试验和动物致癌试验中发现苏丹红的致突变性和致癌性与代谢生成的胺类物质有关.苏丹红I在体内可以被还原代谢为初级产物苯胺（aniline）和1-氨基-2-萘酚（1-amino-2-naphthol）.苏丹红II在体内代谢可产生二甲基苯胺（2,4-xylidine）和1-氨基-2萘酚.苏丹红III在体内代谢可产生4－氨基偶氮苯（4-aminoazobenzene）、1-氨基-2萘酚、苯胺、对苯二胺（p-phenylenediamine） 和1-4氨基-苯基偶氮-2萘酚[1-(4-aminophenyl)azo]-2-naphthol] .苏丹红IV在体内代谢可产生邻－氨基偶氮甲苯（ortho-aminoazotoluene）、4-氨基-2-甲苯基偶氮-2-萘酚[1-(4-amino-2-methylphenyl)azo]-2-naphthol]、2,5-二氨基甲苯（2,5-diaminotoluene）、 1-氨基-2萘酚和 邻-甲苯胺（ortho-toluidine）.
可能暴露量
由于苏丹红是一种人工合成的一种工业染料,1995年欧盟（EU）等国家已禁止其作为色素在食品中进行添加.但由于其染色鲜艳,印度等一些国家在加工辣椒粉的过程中还容许添加苏丹红I.2005年,EU对从印度进口的红辣椒粉中检出苏丹红,其检出苏丹红I 的量为2.8-3500 mg/kg.同时在一些其它食品中也检测到这种物质,如一些调味品中苏丹红I的含量达到0.7-170 mg/kg.也有一些报道称,在辣椒粉中还可检测到苏丹红Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ,如在辣椒粉和辣椒酱中检出苏丹红IV的含量分别为230和380 mg/kg,但辣椒粉中一般多以检出苏丹红I为主.2月18日,英国食品标准局（The Food Standard Agency,FSA ）就含有添加苏丹红色素的食品向消费者发出警告,并在其网站上公布了可能含有苏丹红I的产品清单.
欧洲调味品协会专家委员会（the Expert Committee on Flavourings of the Council of Europe）的资料信息显示,欧洲每天红辣椒粉的人均消费量为50-500mg,而红辣椒粉中苏丹红I的检出量为2.8-3500 mg/kg,从而推算欧洲人每天苏丹红I的人均可能摄入量为0.14 -1750 µg.而在法国向欧洲调味品协会专家委员会提交的一份报告中指出,人均每天辣椒（包括红辣椒和辣椒粉）的消费量和最大消费量分别为77和264mg,按辣椒粉中苏丹红I的检出量2.8-3500 mg/kg进行推算,则欧洲人每天人均苏丹红I的摄入量为0.2 -270 µg,最大摄入量为0.7 -924µg.
苏丹红在食品中非天然存在,但在许多食品中天然存在一些胺类物质,如有研究报道在新鲜水果和蔬菜中可检出0.6－30.9mg/kg的苯胺,在大白菜中可检出22mg/kg的苯胺,在胡萝卜中可检出30.9mg/kg的苯胺,并可在红茶和蒜汁的挥发性成分中检出.在胡萝卜中可检出7.2mg/kg的甲苯胺,在芹菜和甘蓝菜中检出1.1mg/kg的甲苯胺.
危险性评价
苏丹红I
国际癌症研究机构（International Agency for Research on Cancer,IARC）将苏丹红I归为三类致癌物,即动物致癌物,主要基于体外和动物试验的研究结果,尚不能确定对人类有致癌作用.肝脏是苏丹红I产生致癌性的主要靶器官,此外还可引起膀胱、脾脏等脏器的肿瘤.
研究显示,苏丹红 I 在S-9存在的条件下,对沙门氏伤寒杆菌具有致突变作用；对小鼠淋巴瘤L5178Y TK+/- 细胞具有致突变作用；大鼠骨髓微核试验呈阳性；可增加CHO细胞姐妹染色单体交换.彗星试验表明可引起小鼠胃和结肠细胞的DNA断裂.
苏丹红I具有致敏性,可引起人体皮炎.印度妇女习惯使用一种点在前额的"Kumkums"牌化妆品.但目前有报道称,有人因涂抹"kumkum"而引发过敏性接触性皮炎.通过气相色谱分析,7个"kumkums"品牌中有3个可检测到不同浓度的苏丹红I.
苏丹红I的代谢产物苯胺有毒,依据其对血红蛋白毒性作为敏感终点,其最小观察到有害作用剂量（LOAEL）为7mg/kg/day,但在慢性毒性试验中尚未求出最大未观察到有害作用剂量(NOAEL).基于通过食品、空气和饮水的暴露途径,依据LOAEL 为7mg/kg/day,得出其安全限（MOS）为0.7 ×10－6 mg/kg bw/day.有研究显示,人体多次每日摄入0.4mg/kg苯胺可引起血红蛋白毒性.
苯胺在体内外均具有遗传毒性,被IARC列为三类致癌物,尚不能确定对人类有致癌性.动物试验显示,给大鼠喂饲苯胺（72mg/kg）104周,脾脏肿瘤发生率明显升高.
代谢产物1-氨基-2萘酚可引起鼠伤寒沙门氏菌T100基因突变,可诱发小鼠膀胱肿瘤.
苏丹红II
IARC将苏丹红II和其代谢产物2,4-二甲基苯胺（2,4-xylidine）均列为三类致癌物,尚没有对人致癌作用的证据.动物试验结果显示,给小鼠2,4-二甲基苯胺,高剂量（30mg/kg）组雌性小鼠肺癌发生率较对照组显著升高.尽管目前欧盟还没有辣椒粉中苏丹红II、III和IV的检出范围,但推测其在食品中的检出范围可能与苏丹红I相似.
苏丹红III
IARC将苏丹红III列为三类致癌物,但将其初级代谢产物4-氨基偶氮苯（4-aminoazobenzene）列为二类致癌物,即对人可能致癌物.动物试验显示,给予大鼠4-氨基偶氮苯104周,剂量为80-400mg/kg,大鼠肝癌发生率明显升高.
苏丹红IV
IARC将苏丹红IV列为三类致癌物,但将其初级代谢产物邻-甲苯胺（ortho-toluidine）和邻-氨基偶氮甲苯（ortho-aminoazotoluole）均列为二类致癌物,即对人可能致癌物.动物试验显示,给予大鼠150mg/kgBW邻-甲苯胺100－104周,在多器官肉瘤、纤维肉瘤、骨肉瘤发生率增加,给予狗5mg/kgBW邻-氨基偶氮甲苯30个月,则发生了膀胱癌.
苏丹红事件
苏丹红是一种禁止将其作为食品添加剂使用的工业染料.2005年,欧盟在食品中发现了苏丹红成分；后在中国的许多食品中,包括著名快餐企业肯德基的5种食物中发现了苏丹红成分,因此引发了中国有关食品安全方面的讨论.
背景
苏丹一号在1918年以前曾经被美国批准用作食品添加剂,但是随后美国取消了这个许可,但是在一些品牌的伍斯特沙司、咖喱粉、辣椒粉和辣椒酱中依然使用它来增色.
2003年5月9日,法国报告发现进口的辣椒粉中含有苏丹一号成分,随后欧盟向成员国发出警告,要求各成员国自2003年6月17日起禁止进口含有苏丹一号的辣椒产品.2004年6月12日,英国食品标准署同时发出了两个警告,称Laziza International和Epicure Chilli Beans的辣椒酱产品中发现含有苏丹一号和苏丹四号染料.
事件的发生
欧洲
2005年2月2日,英国第一食品公司（Premier Foods）向英国环境卫生部门报告,该公司2002年从印度进口的5吨辣椒粉中含有苏丹一号染料,并且已经生产为辣椒酱等调料销往众多下游食品商.2月18日英国食品标准署确认了这个污染,并追查了使用Premier Foods公司供应的原料的食品商,分四批列举了575种含有苏丹一号的食品,并警告消费者不要冒险食用以减少可能导致癌症的几率,同时要求这些食品必须在2月24日12时之前在监督下从货架上全部撤除,对已销售的清单上的产品需要提供无条件退货.英国食品标准署称这是英国历史上最大规模的食品召回事件.据预计,英国食品行业因此遭受的损失可能超过1500万英镑.
中国
在英国发出食品警告之后,2005年2月23日,中国国家质量监督检验检疫总局发布了《关于加强对含有苏丹红（一号）食品检验监管的紧急通知》,要求清查在国内销售的食品（特别是进口食品）,防止含有苏丹红一号的食品被销售及食用.
3月29日,中国紧急制定了食品中苏丹红染料检测方法的国家标准,开始正式实施.
中国在许多食品中发现了苏丹红成分,包括肯德基的“新奥尔良烤鸡翅”、“香辣鸡腿堡”、“劲爆鸡米花”等五种食品,亨氏食品的“桂林辣椒酱”、“坛坛香”辣椒制品等.
苏丹红一号

IUPAC英文名 1-phenylazo-2-naphthol
识别
CAS号 842-07-9
SMILES OC1=C(N=NC3=CC=CC
=C3)C2=C(C=CC=C2)C=C1
性质
化学式 C16H12N2O
摩尔质量 248.2836 g mol-1
外观 暗红色或深黄色片状晶体
密度 0.3
熔点 131-133 °C
沸点 202 °C 升华
在水中的
溶解度 0.01g/100mL
热力学
标准摩尔生成焓
ΔfHo298 246.0 kJ/mol
若非注明,所有数据都依从国际单位制,以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件.
化学品框的说明和参考文献
苏丹红一号（Sudan I,分子式：C16H12N2O）也称为苏丹一号,是一种工业用油溶性偶氮染料,也被工业应用中称为溶剂黄 14或油溶黄R.
苏丹一号的化学名为1-苯基偶氮-2-萘酚,在不同的生产厂商的产品目录中有不同的别称和商品名（见后）

工业应用
苏丹一号是一种用于彩色蜡、油脂、汽油、溶剂和鞋油等的增色添加剂,还可以用于焰火礼花的着色.在日常接触的物品中,家用的红色地板蜡或红色鞋油通常含有苏丹一号的成分.
工业生产苏丹一号是通过苯胺在盐酸中与亚硝酸钠进行重氮化,然后与2-萘酚偶合而成.
毒性
根据2004年4月的MSDS数据,苏丹一号存在有限的致癌证据,不可服用.
国际癌症研究机构（IARC）将苏丹一号归为第三类可致癌物质,这类物质是缺乏足够的直接使人类致癌证据,但是具有潜在致癌危险的物质.
但是有研究说明,苏丹一号染料可以导致动物患上癌症.对小鼠的实验室试验显示注射了苏丹一号的小鼠肝脏长了肿瘤.在将染料直接注射入膀胱后,膀胱也开始生长肿瘤.口服试验迄今为止还是阴性,尚无癌变报告.整个试验证明苏丹一号提高了患癌症的风险.欧盟据此自1995年起禁止使用苏丹一号作为食品添加剂.
苏丹一号可能的致癌机理是其在人体内分解出苯胺,诱发肝脏细胞的基因发生变异,而增加人类患癌症的危险性.同时如果大量接触苯胺,还有可能因为苯胺将血红蛋白结合的Fe (II)氧化为Fe(III),导致血红蛋白无法结合氧,使人罹患高铁血红蛋白症.
添加在食品中的苏丹一号只是为了增色,由于这种染料染色效果极好,所以食品中的实际用量非常少,添加了它的食品不会导致人立即生病,对健康的潜在影响和以后罹患癌症的风险也不高.
食品安全问题
苏丹一号在1918年以前曾经被美国批准用作食品添加剂,但是随后美国取消了这个许可,但是在一些品牌的伍斯特沙司、咖喱粉、辣椒粉和辣椒酱中依然使用它来增色.
2003年5月9日,法国报告发现进口的辣椒粉中含有苏丹一号成分,随后欧盟向成员国发出警告,要求各成员国自2003年6月17日起禁止进口含有苏丹一号的辣椒产品.2004年6月12日,英国食品标准署同时发出了两个警告,称Laziza International和Epicure Chilli Beans的辣椒酱产品中发现含有苏丹一号和苏丹四号染料.
2005年2月2日,英国第一食品公司（Premier Foods）向英国环境卫生部门报告,该公司2002年从印度进口的5吨辣椒粉中含有苏丹一号染料,并且已经生产为辣椒酱等调料销往众多下游食品商.2月18日英国食品标准署确认了这个污染,并追查了使用Premier Foods公司供应的原料的食品商,分四批列举了575种含有苏丹一号的食品,并警告消费者不要冒险食用以减少可能导致癌症的几率,同时要求这些食品必须在2月24日12时之前在监督下从货架上全部撤除,对已销售的清单上的产品需要提供无条件退货.英国食品标准署称这是英国历史上最大规模的食品召回事件.据预计,英国食品行业因此遭受的损失可能超过1500万英镑.
在英国发出食品警告之后,2005年2月23日中国国家质量监督检验检疫总局发布了《关于加强对含有苏丹红（一号）食品检验监管的紧急通知》,要求清查在国内销售的食品,特别是进口食品,防止含有苏丹一号的食品在市场中销售使用.
3月29日,中国紧急制定了食品中苏丹红染料检测方法的国家标准,开始正式实施.
中国在许多食品中发现了苏丹红成分,包括肯德基的奥尔良烤鸡翅,香辣鸡腿堡,劲爆鸡米花等五种食品,亨氏食品的桂林辣椒酱,坛坛香辣椒制品等.
分析和检验
根据欧洲健康与消费者保护综合委员会第四分委员会提供的标准,含有苏丹一号的待测物可以经乙腈提取后,过滤,滤液用反相高效液相色谱仪进行色谱分析,以波长可变的紫外-可见光度检测器定性与定量.定量可以使用标准曲线法或标准加入法,检测波长分别为432nm,478nm和520nm.
确证苏丹一号可以使用液相色谱-电喷雾离子化质谱联用技术,通过比较试样峰和标准样品峰来确定.
名称的歧义
苏丹一号是一系列以苏丹命名的染料之一,它在1896年由化学家Daddi命名,当时是如何想到使用苏丹来命名这种染料已经无从考证了.苏丹一号和非洲国家苏丹没有任何关系,但是由于苏丹一号引起的食品安全恐慌为苏丹带来了负面影响.苏丹驻英国大使致函英国食品标准署,希望其对此进行澄清,以免给国家带来负面影响,同时影响苏丹食品的出口[1].
别称和商品名
在作为商品的时候,1-苯基偶氮-2-萘酚通常使用以下商品名或别称（其中有一些是化工产品供应商的注册商标）：
Atul Orange R
Benzene-1-azo-2-naphthol
Brasilazina oil Orange
Brilliant oil Orange R
Calcogas M
Calcogas Orange NC
Calco oil Orange 7078
Campbelline oil Orange
Carminaph
Ceres Orange R
CerotinOrange G
C.I. 12055
C.I. Solvent Yellow 14
Dispersol Yellow PP
Dunkelgelb
Enial Orange I
Fast oil Orange
Fast oil Orange I
Fast Orange
Fat Orange I
FettOrange 4A
Grasal Orange
Grasan Orange R
Hidaco oil Orange
Lacquer Orange VG
MotiOrange R
Oil Orange
Oleal Orange R
Orange à l'huile
Orange insoluble OLG
Orange 3RA soluble in grease
Orange resenole No. 3
Orange R fat soluble
Organol Orange
Orient oil Orange PS
Petrol Orange Y
1-(Phenylazo)-2-naphthol
Plastoresin Orange F4A
PyronalOrange
Resinol Orange R
Resoform Orange G
Sansei Orange G
Scharlach B
Silotras Orange TR
Solvent Yellow 14
Somalia Orange I
Sudan I
SpiritOrange
Spirit Orange
Spirit Yellow I
Stearix Orange
Sudan J
Sudan Orange R
Sudan Orange RA
Sudan Orange RA new
Tertrogras Orange SV
Toyo Oil Orange
Waxakol Orange GL
Waxoline Yellow I
Waxoline Yellow IM
Waxoline Yellow IP
Waxoline Yellow IS
苏丹一号
苏丹红（I）
苏丹红一号
苏丹黄
溶剂黄14
油溶黄R
油溶橙